Chorégraphe de films paradoxalement peu dansés (Carmen Jones, O. Preminger, 1954 ; Daisy Clover, R. Mulligan, 1965 ; Funny Girl, W. Wyler, 1968), Herbert Ross dut sans doute au déclin du genre musical de passer à la réalisation. Continuant le paradoxe, son premier film, Goodbye, Mr. Chips (1969), ne dansait pas et il a prouvé, dans le Tournant de la vie (The Turning Point, 1977) et, par ailleurs, dans l'honorable Nijinski (id., 1979), qu'il avait de grandes difficultés à filmer les ballets. Artisan soigneux, c'est dans la comédie qu'il a donné ses meilleures preuves : Tombe les filles et tais-toi (Play It again Sam, 1972), Ennemis comme avant (The Sunshine Boys, 1975) ou Adieu je reste (The Goodbye Girl, 1978). Il réussit aussi avec un certain bonheur dans l'intrigue policière alambiquée les Invitations dangereuses (The Last of Sheila, 1973) ; Sherlock Holmes attaque l'Orient-Express (The Seven-Per-Cent Solution, GB, 1976) et les adaptations théâtrales (California Hôtel California Suite, 1978). Toujours très actif, il traverse les modes grâce à son style sobre et sans âge, parfois terne. Son meilleur film a certainement été le très curieux et inclassable Tout l'or du ciel (Pennies From Heaven, 1982), comédie musicale ou plutôt réflexion sur la philosophie du genre, sombre et amère, où brillaient Christopher Walken et Steve Martin. Max Dugan Returns (id., 1983), Footloose (id., 1984), Protocol (id., 1985), Dancers (id., 1987), My Blue Heaven (id., 1990), True Colors (id., 1991), Undercover Blues (1993) ou Avec ou sans hommes (Boys on the Side, 1995) sont bien plus impersonnels. Ses plus grands succès commerciaux des dernières années sont l'assez vulgaire Secret de mon succès (The Secret of My Success, 1987) et, plus dans ses cordes, la comédie mélodramatique Potins de femmes (Steel Magnolias, 1989).