Après ses études cinématographiques à New York, il réalise trois courts métrages, puis un premier long métrage The Unbelievable Truth (1989), qui étonne par son originalité, malgré une apparente placidité et le rôle ambigu des dialogues dans le récit. Les personnages en rupture de Trust me (Trust, 1991) prennent eux aussi le contrepied du cinéma courant sans toutefois le contester, tandis que dans Simple Men (1992), un humour pessimiste l'emporte sur toute autre donnée. Il revient au court métrage en 1991 avec Ambition, Theory of Achievement et Surviving Desire, réalisés pour la télévision. Amateur (1994), avec Isabelle Huppert aux côtés de Martin Donovan (son acteur fétiche), a surpris et fasciné par l'aisance avec laquelle il soumet des personnages habituels à des situations inhabituelles et des personnages inhabituels aux situations habituelles du cinéma. En 1995, il signe Flirt et en 1998 Henry Fool.