Fondateur, avec Lindsay Anderson et Karel Reisz, de la revue cinématographique Sequence, il anime, dès 1958, le Royal Court Theatre de Londres, où il révèle deux pièces de John Osborne, Look Back in Anger et The Entertainer, avant de les porter à l'écran. Il devient l'une des personnalités les plus marquantes du Free Cinema avec Un goût de miel, la Solitude du coureur de fond et surtout Tom Jones, truculente adaptation de l'uvre d'Henry Fielding, considérée comme l'un des grands « classiques » de la littérature anglaise. Ce film lui apporte la consécration internationale et il part pour les États-Unis réaliser Cher Disparu, satire virulente du mercantilisme mortuaire. Il abandonne ensuite les exigences éthiques et esthétiques qui faisaient la force du Free Cinema, et, malgré quelques réussites (la Charge de la brigade légère ou Ned Kelly), il parvient difficilement à retrouver l'originalité du style et de la forme qui l'avaient conduit au cours des années 60 à s'imposer comme l'un des auteurs majeurs du cinéma britannique. Au cours des années 80, suivant en cela plusieurs de ses compatriotes il travaille surtout aux États-Unis.